千葉兄のタイプは、自分じゃない。ちょっとショックな言葉ではあったけど、高校の時とはちょっと違って大人になった兄との交際は相変わらず順調。そんなある日、マチの家にトラブル発生！ 兄の家にしばらく済むことになり…。いきなり始まる同棲生活！
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魔が差した…。気の迷い…。でも文化祭で制服を着ちゃったマチ。そしてそれを見事に千葉弟に見つかって…。マチはバレないように被り物をかぶせられ、弟と一緒に（生徒として！）文化祭を回ることに…！ なにこれ、甘いノスタルジー？ それとも破廉恥なコスプレ？ -
自分の制服姿を見られた…。そしてそれを千葉弟との二人の秘密にしてしまった…。何とも言えない後悔を抱えるマチを待っていたのは、彼氏（千葉兄）とそのモトカノ・アユミちゃんとが一堂に会する、謎の飲み会――っ！ -
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ついに始まった兄・悠一との同棲生活。最初は不安もあったマチだが、悠一の優しさに包まれ、大きな問題なく順調なふたり暮らし。そんな中、ついに悠一の親に会うことになって…。 -
兄・悠一との、結婚というゴールが見えてきたマチは、「幼い感情で私に夢を見てるだけ」と思いこもうとしてきた弟・悠人からの想いを、ちゃんと受け止めた上で対応しようと心に決める。でも悠人の口から意外な言葉が…。 -
今回は番外編！ マチの親友・スクールカウンセラーの坂下が主役です。初恋に囚われまくるマチとちがって、坂下の恋愛とは…？ -
千葉くん（弟）が、まっすぐマチに想いを伝えてきた。彼の「初恋」の想いの深さが、分かりすぎるほど分かるマチだけど、だからこそその想いは受け入れられない…。ついに弟と決別……！？ -
千葉くん（弟）に彼女ができた。彼からの真っ直ぐすぎる思いを断ったマチは、心から良かったと思う気持ちがあるけれど、その「彼女」がマチのもとを突然訪れて…。新展開突入！ -
千葉くん（悠人）に彼女ができた。なんと千葉をソクバクする系の女子。なんとなく千葉を避けるようになりつつも、心のどこかでは「自分は千葉くんにとって特別」とまだ思い続けていたマチ。だって、「初恋」なんだし…。そんなマチの「なんであの子なんだろ」という問いに悠一は…？ -
私って、感情をちゃんとぶつけてない？ 悠人の言葉を受けて、混乱し始めたマチ。悠一との交際にも少し微妙な行き違いが？ そんな中、参加した友人の結婚式で、マチは久々にかつて長く付き合った元彼・千田くんに再会して…？ -
少し距離を置くことを悠一（兄）から提案されたマチは大混乱に陥る。泣いたり自分を責めたりして、やっと立ち直ったかと思ったところで、今度はとてつもないパンドラの匣を開けてしまう――！ -
思い出してしまった禁断の記憶――。さすがにヤバすぎた過去の行動に対し、マチは「思い出してないふり」で対応しようとするが、悠一（弟）の現・彼女、吉岡さんからとんでもない一言を浴びせられてしまい…！ -
同僚たちと一緒に悠人（弟）の働く居酒屋にいくことになってしまったマチ。そこには悠一（兄）も客として居て、大混乱。「何も考えなくていい」と悠人には言われたけど、どうしても思い出してしまうあの光景――。混乱に拍車がかかったマチはついに……！ -
弟・悠人と咲との関係が気になって気になって、止まらなくなってしまったマチ。夕方の教室で二人きり、マチはついに悠人に本音で接することを決めた。そしたら、とんでもない言葉を口走ってしまい――！？ -
思わず口走ってしまった本音――。弟・悠人と兄で恋人の悠一を比べる発言をしてしまったマチにふりかかる天罰（？）。そして、本来は「追いかけたい男」である、悠一がついに――！？ -
マチが事故に遭ったことを後から知って、駆け付けた悠一。でもそれより少し前に、悠人はマチの病室を訪れていて…。非日常の病室で二人が「見せあった」もの――。クライマックス間近、怒涛の展開！ -
退院したマチの心にくすぶる、「好き」という気持ち。初恋の人・悠一と、その弟で教え子・悠人。マチが求める「しあわせ」はどこに……！？「初恋」に翻弄される、サンドイッチ・ラブ、堂々完結！！！
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メディア化情報
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ドラマ化
「私の町の千葉くんは。」
2024年10月9日～ テレ東
出演：井桁弘恵、山下幸輝、犬飼貴丈
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